形容树木枝叶纤弱柔美的样子。语出南朝宋・刘义庆《世说新语・言语》。后用“楚楚可怜”形容姿态纤弱娇媚，惹人怜爱，亦用于形容神情凄楚或处境不佳，令人怜悯。
孙绰赋〈遂初〉，筑室畎川，自言见止足之分。斋前种一株松，恒自手壅治之。高世远时亦邻居，语孙曰：“[1]非不[2]可怜，但永无栋梁用耳！”孙曰：“枫柳虽合抱，亦何所施？”
[1]松树子：指幼小的松树。
[2]楚楚：纤细柔弱的样子。
孙绰（公元３１４—３７１），字兴公，东晋太原人。是东晋著名的辞赋家，也是一位志节高尚而不肯趋炎附势的官吏。东晋时清谈之风盛行，反映在诗歌中即为玄言诗，孙绰和许珣就是此种诗风的代表。他将满腹的情感寄寓于名山大川和诗文之中，写有〈遂初赋〉、〈天台山赋〉等。《世说新语・言语》中记载了孙绰的一则事迹。孙绰作〈遂初赋〉，描述隐居之乐。他将房子建筑在山谷之地，过著满足于现实而不觑求的生活，表明自己不再追逐名利。屋前种植了一棵松树，一直以来都亲手细心地培育照顾。当时高世远是他的邻居，有一次就跟孙绰说：“小松树纤弱柔美的模样，看起来非常柔嫩可爱，但是却永远无法成为有用的栋梁！”孙绰说：“即使是高大的枫树、柳树，又有什么用处呢？”后来“楚楚可怜”被用来形容姿态娇媚纤弱，惹人怜爱，亦用于指神情凄楚或处境不佳，令人怜悯。
㈠
语义形容姿态纤弱娇媚，惹人怜爱。
类别用在“娇柔妩媚”的表述上。
①她生得一副楚楚可怜的样子，人见人爱。
②她的举手投足，常给人楚楚可怜的感觉。
③《红楼梦》中的林黛玉，是一个楚楚可怜的女子。
④别看她一副楚楚可怜的样子，其实她可是个柔道高手。
⑤她娇弱的模样，楚楚可怜，令人难以忘怀。
⑥窗外一朵绽开的百合，在绵绵细雨中，格外显得楚楚可怜。
㈡
语义指神情凄楚或处境不佳，令人怜悯。
类别用在“凄楚可怜”的表述上。
①那只小猫楚楚可怜地叫著，十分惹人疼爱。
②那个孤苦无依的小女孩流落街头，楚楚可怜的样子让人深感难过。
1，我头戴紫金冠，手执金箍棒，纵横四海穿过重重妖魔鬼怪，看到了你手拿一条白骨鞭，群妖之中楚楚可怜，忍不住要送你一声祝福，万圣节快乐，如果要给这祝福加一个期限，我希望是一万年。
2，她的举手投足，常给人楚楚可怜的感觉。
3，秦汉看着小猫女楚楚可怜的样子,心里一疼,不禁伸手摸了摸艾艾茉的小脑袋,叹息了一声,道:“艾艾茉,别难过,一切都会好的。
4，35, 感情不就是你情我愿，最好爱恨扯平两不相欠，感情说穿了一人挣脱的一人去捡，男人大可不必百口莫辩，女人实在无须楚楚可怜，总之那几年你们两个没有缘。李宗盛
5，59, 为了满足老妈和哥哥的欲望,一个楚楚可怜的娇娇女被嫁给了只知游乐的纨绔子弟!上述两首诗都是唐代婚姻重视钱财的生动写实。
6，28, 只见一个穿着粉红色的公主裙的女孩跌坐在地上，那双水汪汪的大眼睛蓄满了豆大的泪珠很是显得楚楚可怜，让我不禁心生怜悯与一丝不忍和心疼，在“游神”期间不自觉的把手伸向了那个女孩，扶起了她。
7，若有一日，他不再爱你，那么你这个人，楚楚可怜也是错，生气勃发也是错，你和他在一个地球上同呼吸共命运都是错，或许可以为他死？哈，那更是让他午夜梦回时破口大骂的一个错。
8，她的举手投足，常给人楚楚可怜的感觉。
9，46, 谁伴我行舟装出一副哀痛欲绝楚楚可怜的样子说道。
10，51, 月光照映下,陈欣柔配合她此时楚楚可怜的样子,当真是惊世之貌。