形容树木枝叶纤弱柔美的样子。语出南朝宋・刘义庆《世说新语・言语》。后用“楚楚可怜”形容姿态纤弱娇媚，惹人怜爱，亦用于形容神情凄楚或处境不佳，令人怜悯。
孙绰赋〈遂初〉，筑室畎川，自言见止足之分。斋前种一株松，恒自手壅治之。高世远时亦邻居，语孙曰：“[1]非不[2]可怜，但永无栋梁用耳！”孙曰：“枫柳虽合抱，亦何所施？”
[1]松树子：指幼小的松树。
[2]楚楚：纤细柔弱的样子。
孙绰（公元３１４—３７１），字兴公，东晋太原人。是东晋著名的辞赋家，也是一位志节高尚而不肯趋炎附势的官吏。东晋时清谈之风盛行，反映在诗歌中即为玄言诗，孙绰和许珣就是此种诗风的代表。他将满腹的情感寄寓于名山大川和诗文之中，写有〈遂初赋〉、〈天台山赋〉等。《世说新语・言语》中记载了孙绰的一则事迹。孙绰作〈遂初赋〉，描述隐居之乐。他将房子建筑在山谷之地，过著满足于现实而不觑求的生活，表明自己不再追逐名利。屋前种植了一棵松树，一直以来都亲手细心地培育照顾。当时高世远是他的邻居，有一次就跟孙绰说：“小松树纤弱柔美的模样，看起来非常柔嫩可爱，但是却永远无法成为有用的栋梁！”孙绰说：“即使是高大的枫树、柳树，又有什么用处呢？”后来“楚楚可怜”被用来形容姿态娇媚纤弱，惹人怜爱，亦用于指神情凄楚或处境不佳，令人怜悯。
㈠
语义形容姿态纤弱娇媚，惹人怜爱。
类别用在“娇柔妩媚”的表述上。
①她生得一副楚楚可怜的样子，人见人爱。
②她的举手投足，常给人楚楚可怜的感觉。
③《红楼梦》中的林黛玉，是一个楚楚可怜的女子。
④别看她一副楚楚可怜的样子，其实她可是个柔道高手。
⑤她娇弱的模样，楚楚可怜，令人难以忘怀。
⑥窗外一朵绽开的百合，在绵绵细雨中，格外显得楚楚可怜。
㈡
语义指神情凄楚或处境不佳，令人怜悯。
类别用在“凄楚可怜”的表述上。
①那只小猫楚楚可怜地叫著，十分惹人疼爱。
②那个孤苦无依的小女孩流落街头，楚楚可怜的样子让人深感难过。
1，53, 古夷与雨妃忽然跪在玉石前,痛切心骨,面容伤悲,泪水簌簌流淌,滴落在地,显得楚楚可怜。
2，她认为："汤普森需要让雅虎摆脱楚楚可怜的弱者形象。"。
3，一片寂静，遥远的夜空显得空阔深邃，月亮下的薄云轻散的飘动，寒冷的星星哈着寒气，楚楚可怜的眨着眼睛，木柜上的闹钟嘀哒嘀哒的响着。曦光晨眠
4，装着楚楚可怜的样子,难道大家的眼睛就全瞎了。
5，45, 更何况这么一个清醇可人的女子,楚楚可怜的样子怎能不勾起他一丝怜爱之心。
6，表姐我还没吃早餐呢！小表妹楚楚可怜地说。
7，51, 月光照映下,陈欣柔配合她此时楚楚可怜的样子,当真是惊世之貌。
8，42, 是啊,那纤细的花梗在风中摇曳的模样,还真有些像美人楚楚可怜的样子呢,咦?那是什么花?怎么长的像仙人掌似的?
9，双手不自然的交叉伸直,搓着手指,模样楚楚可怜,偏又不似做作装相,林翰看得有些心疼,那股怒火瞬息之间烟消云散。
10，低下头、翻着无辜眼眸,楚楚可怜地看着同事,估计对方都不忍心去责难卖萌的你。